留园始建于明代。万历二十一年太仆寺少卿徐泰时罢官归里后，筑东园和西园。西园后舍作佛寺，即今戒幢律寺，东园即今留园前身。当时东园杂莳花竹，垒有假山，其中“太湖石一座，名瑞云峰，高三丈余，妍巧甲于江南”，相传为朱勉采凿，乃北宋“花石纲”遗物。乾隆四十四年，瑞云峰被移入织造府行宫。徐泰时去世后，东园渐废。五十九年，园归刘恕，经五年修复和扩建，于嘉庆三年告竣。园名“寒碧庄”，又名“花步小筑”，俗称“刘园”。园中有奇石十二峰，名奎宿、玉女、箬帽、青芝、累黍、一云、印月、猕猴、鸡冠、拂袖、仙掌、干霄，名重一时。其后，经咸丰更申战乱，园渐荒芜。
同治十二年，盛康购得此园，大加修治，并改“刘园”为“留园”，谐其音而取“长留天地间”之意，留园之名始于此。盛氏留园泉石之胜，草木之美，亭榭之幽深，盛誉一时；山石之奇，以冠云峰为最。辛亥革命后，盛康之子盛宣怀流亡日本，园遂衰败。1927年，北伐军二十一师司令部曾驻此园。40年代，侵华日军和国命党军队先后在此饲养军马，门窗挂落破坏殆尽，残垣断壁，几成废墟。1953年，人民政府拨款对留园进行抢修，1954年元旦开放，供人游览。
留园现有面积2.331万平方米，建筑占全园面积1/3，以建筑空间处理精湛著称。厅堂在苏州诸园中最为宏敞华丽，大而能精，工不伤雕。园大致可分为中、东、北、西四部分，园南有祠堂与住宅两路三进，前厅后楼，颇高敞。园中部系原"寒碧庄"基础，虽有局部改观，仍不失为全园精华，西为山池，环以楼阁，贵以长廊，峰峦回抱，明洁清幽；东为厅堂，参以轩斋，间列峰石，重门叠户，曲折多变。东、北、西三部分是光绪年间扩建。东部主要是一组以突出冠云峰为主的建筑群。北部旧构多毁，现辟有盆景园。西部以土石假山为主，漫山枫林，平阜曲水。总揽全园，嘉树奇卉，怪石清流，凉台馆，风亭月榭，高矮迤俪，宛转相续。整个园景以长廊为脉络，通幽度壑，随形而变，循廊而观，处处有景。
园中精物甚多，有古木交柯、绿荫、明瑟楼、涵碧山房、闻木樨香轩、可亭、远翠阁、汲古得绠处、清风池馆、西楼、曲溪楼、濠濮亭、五峰仙馆、环我读书处、揖峰轩、林泉耆硕之馆、佳晴喜雨快雪之亭、冠云峰、伫云庵、冠云亭、冠云楼、至乐亭、舒啸亭、活泼泼地等。清代学者俞樾撰有《留园记》，现刻于门厅木屏上。